El 25 de julio de 2014, el Lobo y el Bicho se enfrentaron por los 16avos de la Copa Argentina, en el estadio Ciudad de Lanús. El partido se definió por penales y le permitió al conjunto de La Paternal comenzar con su mejor campaña en el certamen. El destino los volverá a cruzar en la presente edición, pero en los Octavos.
Después de varias instancias preliminares, el sorteo de la Copa Argentina 2013-2014 determinó que Gimnasia La Plata y Argentinos Juniors se vieran las caras en sus debuts en la mencionada edición. Muchos clubes comenzaron la competencia en los 16avos, ya que en aquel formato se disputaron primero la Fase Final I y II, en las que intervinieron representantes de la B Nacional y los clasificados de las rondas previas.
Hace casi siete años, el árbitro ya retirado Carlos Maglio dio inicio al encuentro a las 18.10, en el estadio Ciudad de Lanús. Por un lado estaba el equipo de Gimnasia de Pedro Troglio, con figuras destacadas como Ignacio Fernández, Maximiliano Meza y Walter Bou, entre otros. Por el otro, con Cristian Ledesma como referente, se presentaba el Argentinos de Claudio Borghi, que tenía la responsabilidad de volver a Primera en el semestre siguiente, objetivo que cumplió de la mano de su incorporación estrella, Juan Román Riquelme.
Como en varias ocasiones por Copa Argentina, el empate 0-0 estiró la definición a los penales, en un partido friccionado que contó con la expulsión de Omar Pouso, mediocampista de Gimnasia. En la instancia desde los doce pasos se acrecentó la figura del arquero de Argentinos, Adrián Gabbarini, quien tapó los remates de Pablo Vegetti e Ignacio Fernández y le dio la clasificación por 4-2 al Bicho, que convirtió todos sus disparos por intermedio de Cristian Álvarez, Miguel Ángel Torren (se mantiene en el plantel actual), Ledesma y Gaspar Iñiquez. En el Lobo sólo anotaron Álvaro Fernández y Lucas Licht (sigue como referente del club).
El camino de Argentinos, después de eliminar a Gimnasia, continuó hasta las Semifinales, ya que superó a Racing en Octavos, con un golazo de Riquelme, y por penales a Estudiantes de Buenos Aires en Cuartos (la eliminación llegó en manos de Rosario Central). El plantel del Bicho en 2014 no sólo se destacó por haber realizado la mejor campaña del club en el certamen sino también por conseguir el máximo objetivo, que era el de ascender en la B Nacional.
Tuvieron que pasar cinco ediciones para que Gimnasia y Argentinos vuelvan a medirse por la Copa Argentina. La de 2020 los tendrá como protagonistas de uno de los cruces de Octavos. Para avanzar hasta esta instancia, el finalista en 2018 dejó en el camino a Sportivo Barracas, con Diego Maradona como entrenador, y a Dock Sud, ya con la dupla técnica actual de Leandro Martini – Mariano Messera. En el caso del conjunto de La Paternal, eliminó a Cañuelas con Diego Dabove en el banco, mientras que en 16avos, con Gabriel Milito, sacó del certamen a Colón, flamante campeón de la Copa de la Liga Profesional.